来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……
部分情节的发展较为平淡无奇，但整体上并不影响观影感受。
观影全程如坐针毡，冗长拖沓、乏味剧情，加上糟糕视觉听觉呈现，既无娱乐价值，更谈不上艺术熏陶。
可惜角色塑造流于表面，过于脸谱化，好人一味善良、坏人纯然邪恶，缺失深度挖掘，难以给人留下深刻印象。
情节老套是这部影片硬伤，观影不久便能猜中后续走向，如同嚼蜡般缺乏惊喜，难以勾起深入探究欲望。
从观感上讲，和莎莫的500天越往后越好看一点，不是那种开头强后面散的感觉，至少不是那种一眼劝退的类型。